Константин про документацию спрашивают все чаще и чеще, по мере того как программа набирает популярность. Но вы абсолютно правы - это очень дорогое удовольствие, это главное пока что удерживает. Но даже если и делать, то точно не chm, тем более, что программа работает не только на Windows. Думаю над вариантами вроде онлайн справки или каких-то встроенных обучающих инструментов в самой программе. И видео-уроки тоже, хоть и дорогие в производстве, но в плане обучения пользователей работают намного эффективнее. Документацию, к сожалению, читают слишком редко.
А то, что у пользователей может быть старая версия - тут ответ простой. Поддержка будет осуществляться только для последней.