Alex Сигналом для пересчета лиц по персоне служит именно какое-то действие с лицами этой персоны (подтверждение или отклонение). Добавление новых файлов таким сигналом не является. Отсюда и такое поведение.
Однако, не могли бы вы пояснить, зачем вы добавляете по 300 файлов? Почему не добавить все сразу? Интерфейс программы рассчитан именно на сценарий, когда вы проиндексируете весь архив сразу и спокойно занимаетесь лицами. На всех фотках сразу. Тогда подтверждение лиц даст наибольший эффект автоматизации. Сценарий добавления по чуть-чуть не предусматривался, поэтому и поведение не совсем такое, как вы ожидаете. Но главное, я не очень понимаю, зачем вы делаете именно так. Не могли бы пояснить?