_Илья_ По моему опыту, большинство пользователей выбирают структуру архива в виде ГОД/СОБЫТИЕ. В таком намного проще ориентироваться даже без использования программ вроде Tonfotos, что упрощает обмен с архивом с родственниками в том числе, а также позволит проделанной вами работе по каталогизации прожить долгие годы, и быть полезной даже вашим внукам.
Tonfotos может автоматом разложить на папки ГОД/ДАТА, а вы потом сможете уже подправить названия папок, добавив к дате описательную часть про конкретное событие. Но это только при условии, что даты прописаны в метаданные. А как я понимаю, они у вас изначально прописаны не были.
Поэтому, я бы рекомендовал вам как одну из задач наведения порядка, кроме раскладывания по папкам, распознавания лиц, внесения комментариев, также прописывать даты в метаданные. Хотя бы даже приблизительные. Например, если известен только год, то пишите 1 января этого года, например. Всё же лучше, чем дата сканирования фотки. Заодно, если по фотке можно определить локацию, можно и геометку тоже проставить, родственники и потомки будут благодарны.
Если вы будете перемещать фотки по папкам с помощью команды Control+M внутри Tonfotos, то информация о лицах тоже будет автоматически перенесена. Если же переносите вне программы, обращайте внимание на то, чтобы файл tonfotos.ini тоже копировался вместе с ними, информация о лицах хранится там. А когда уже наведете порядок, ну или хотя бы приблизитесь к этому состоянию, рекомендую в настройках папки включить сохранение персон в метаданные, тогда уже лица будут сохранены внутри самих фоток, и если вы будете делиться фотками с кем-то, они там останутся.